เมื่อเข้าสู่ช่วง 12 เดือนสุดท้ายของสัญญา ช่วงเวลาของกัลลาเกอร์กับสโมสรที่เขารักดูเหมือนจะสิ้นสุดลงในไม่ช้านี้ หลังจากอนาคตของเขาครองข่าวลือมาตลอดตั้งแต่เริ่มต้นช่วงตลาดซื้อขายนักเตะในช่วงซัมเมอร์
แอตเลติโก้ มาดริด ยักษ์ใหญ่ของสเปน เป็นตัวเต็งที่จะคว้าตัวเขาไปร่วมทีม หลังจากบรรลุข้อตกลงเต็มรูปแบบกับเชลซีด้วยมูลค่า 34 ล้านปอนด์ (43.5 ล้านเหรียญสหรัฐ)
แม้ว่าเดอะบลูส์จะเปิดใจที่จะขายเขา แต่เดอะบลูส์ก็ได้เจรจาเรื่องขยายสัญญากับบัณฑิตจากทีมอคาเดมีเรื่องการเซ็นสัญญาระยะสั้นฉบับใหม่
อย่างไรก็ตาม มีรายงานว่า กัลลาเกอร์ปฏิเสธสัญญา 2 ปี พร้อมตัวเลือกขยายสัญญาอีก 12 เดือน โดยแข้งวัย 24 ปีรายนี้ไม่พอใจกับสัญญาที่มีระยะเวลาสั้นลงที่เสนอมา
เชลซีไม่เต็มใจที่จะเสนอสัญญาระยะยาวให้กับเขา โดยมองว่าเขาเป็นผู้เล่นสำรองมากกว่า ดังนั้น เขาอาจพบว่าตัวเองอยู่ข้างหลังเอ็นโซ เฟอร์นานเดซ, โมเสส ไกเซโด, โรเมโอ ลาเวีย และเคียแรน ดิวส์เบอรี-ฮอลล์ในทีม
รายงานข่าวเมื่อวันศุกร์ระบุว่า กัลลาเกอร์ไม่ได้ลงเล่นให้กับทีมชุดแรก เนื่องจากเขากำลังเตรียมตัวกลับมาฝึกซ้อมในวันจันทร์
เอนโซ มาเรสก้า กล่าวถึงสถานการณ์ที่ไม่แน่นอนของกัลลาเกอร์ โดยระบุว่าสโมสรกำลังดำเนินการเพื่อแก้ไขอนาคตของเขา
ผู้จัดการทีมเชลซีกล่าวว่า: “ตอนนี้ยังไม่มีการอัปเดตใดๆ เกี่ยวกับเรื่องนั้น”
“สิ่งเดียวที่ผมพูดได้คือเขาได้ติดต่อกับสโมสรเพื่อหาทางออก ผมไม่คิดว่ามันจะเป็นเรื่องใหม่”
“ในวงการฟุตบอล ทุกๆ ฤดูร้อน สโมสรต่างๆ มักจะประสบปัญหาเกี่ยวกับนักเตะบางคน แต่สุดท้ายแล้ว พวกเขาก็หาทางแก้ไขได้ และทุกคนก็มีความสุข หวังว่าสถานการณ์เช่นนี้จะเกิดขึ้นได้เหมือนกัน”
นักเตะทีมชาติอังกฤษถูกพบเห็นที่ค็อบแฮมเมื่อวันศุกร์และยังไม่ได้เข้าสู่การหารือถึงเงื่อนไขส่วนตัวกับแอตเลติโก มาดริด ซึ่งกำลังรอการตัดสินใจจากกัลลาเกอร์ในเร็วๆ นี้